一转眼，克里斯托弗（Brady Bluhm 配音）就到了上学的年龄，要去学校报到了，这也就意味着，他必须离开森林，离开森林里的朋友们了。克里斯托弗写了一封信给动物们作为临别留言，然而，动物们却误解了信上的内容。它们以为克里斯托弗遇到了麻烦急需帮助，一拍即合之下，动物们踏上了营救克里斯托弗的旅途。 憨厚可爱的小熊维尼（吉姆·库宁斯 Jim Cummings 配音）、活泼开朗的小猪皮杰（约翰·菲尔德 John Fiedler 配音）、聪慧好动的跳跳虎（保罗·温切尔 Paul Winchell 配音）、德高望重的猫头鹰（Andre Stojka 配音），在未知的远方，会有怎样有趣而又刺激的故事正在等待着它们呢？
亲爱的维尼：「不要为我担心。我没有要远离。只是去学校。下午就回来。自己拿蜂蜜吃。」-克里斯托弗·罗宾 —— -罗宾：维尼，他们说…我明天还要去学校。-维尼：还要去？我可以再去找你吗？-罗宾：不行，我是去上学。只要你在这里，我就会回来的。答应我你会在这里…永远，就算到我一百岁时也要在。-维尼：那个时候我几岁了？-罗宾：九十九岁。-维尼：我答应。-罗宾：直到永远永远吗？-维尼：是的，克里斯托弗·罗宾，直到永远永远！
罗宾去上学，留了封信给笨熊，猫头鹰看叉了眼，以为罗宾有麻烦，森林里几个欢乐的家伙便上路寻找，一路各施所“长”，不明方向还找到了所谓的骷髅，结果在洞里自己吓自己，说好的怪物根本没现身，影片与第一部水准相当，画风很让人喜欢。
Disney在97年为小熊维尼拍摄的一个长篇，题目叫《寻找克里斯多夫·罗宾》，可事实上真正的克里斯·罗宾，已经在片子上映前一年去世了。它虽然表面美好而单纯，但事实上这是一个伤感的故事。
如果有一天我不在你身边，你一定要比你认为得还勇敢，比你外表还坚强，比你想的还聪明，就算我们分开，我也永远和你在一起。