黑社会组织“永洞派”为了全球化，准备学习大企业的经营管理策略。老大（孙昌珉 饰）派二把手奎斗植（李成宰 饰）进入当地最大的保险公司做业务员，积累经验。原来用拳头说话的斗植，开始了朝九晚五的职场生活，从呼风唤雨的“大人物”，突然变成听命上司的小职员，繁琐的工作和严格的销售指标让他苦不堪言，幸好有同时进入公司的韩秀贞（徐智慧）的鼓励，他才不至于焦头烂额。 在大头（朴相勉 饰）和尚头（金成民 饰）的帮助下，斗植的销售业绩上升到了第一位，被直接提拔到了企划部。但是，他的成功也受到了上司嫉贤妒能的朴部长的嫉妒和打压，朴部长甚至请来“永洞派”的死对头对付斗植；而且，斗植下意识的异常举动引起了韩秀贞的怀疑，二人刚刚萌芽的情愫，也即将告吹。
因为合同酬金未付，第二部导演金东元班底与制作公司的彻底决裂，他带领着原来的主演郑俊浩、金尚中、郑雄仁等人另起炉灶拍摄新片《遗憾的都市》。……制作公司不在乎，打铁趁热直接拍了第三部。……于是惨不忍睹，演员换了不说，人设也都变了。硬汉李成宰变成了个傻子……
整个故事体系都简化了，变成了简单的线索和娱乐，这个系列也就拍不出什么了。
事不过三 所以第三集 完全唔掂 未体既千千万万唔好体
没前两部好看。
1：李成宰形象太正，选角太失败 2：那个那个，尚头的扮演者其实是金成泽而非金成民 3：不如前两部